Azureで既存の証明書をアップロードするには、PFXの形式に変更しないとダメなようなので、作りなおしてみました。

証明書は、中間証明書と一緒にしないとダメなので、このコマンドを実行する前に、

# cat 既存証明書ファイル 中間証明書ファイル > くっつけた証明書ファイル名(<merged-certificate-file>)

で、merged-certificate-fileを作成しておきます。

それから下記を実行

# openssl pkcs12 -export -out myserver.pfx -inkey <private-key-file> -in <merged-certificate-file>

このあと、パスワード入力を聞かれるんですが、空のまま通すと、Azureの設定で検証が通らなかったのでパスワードの設定が必要です。